| 1897-1931年 | |||
| 校名（简称） | 职务 | 姓名 | 任期 |
| 温州蚕桑学堂 | 馆长 | （待查） | 1897-1901 |
| 黄庆澄 | 1901-1904 | ||
| 堂长 | 诸葛和卿 | 1904-1911 | |
| 监督 | 施震泽 | 1911-1912 | |
| 校长 | 施震泽 | 1912-1913 | |
| 周仲详 | 1913-1927 | ||
| 洪国琪 | 1927-1928 | ||
| 郑 濂 | 1928-1931 | ||
| 商业学校 | 校长 | 余朝绅 | 1914-1917 |
| 唐 浩 | |||
| 岑晴溪 | 1917-1921 | ||
| 谢德铭 | 1921-1924 | ||
| 吴兆璜 | 1924-1926 | ||
| 杨震霖 | 1926-1931 | ||
| 女子师范 | 所长 | 林 卓 | 1920-1923 |
| 所长（代） | 木 节 | 1920-1923 | |
| 校长 | 木 节 | 1923 | |
| 女子中学 | 校长 | 刘仲琳 | 1920-1923 |
| 木 节 | 1923-1931 | ||
| 1931-1949年 | |||
| 校名（简称） | 职务 | 姓名 | 任期 |
| 共立初级中学 联立初级中学 永嘉县立中学 | 校长 | 杨振霖 | 1931.2-1942.10 |
| 叶 杞 | 1942.10-1948.6 | ||
| 陈 骁 | 1948.9-1949.8 | ||
| 1949年8月-1968年6月 | |||
| 校名（简称） | 职务 | 姓名 | 任期 |
| 温州市立中学 （1949.8) 温州第二中学 (1954.8) | 校长 | 沈炼之 | 1949.8-1951.12 |
| 冯增荣 | 1952.4-1953.1 | ||
| 金式荣 | 1953.2-1953.10 | ||
| 张 丰 | 1953.12-1958.3 | ||
| 李元勋（代） | 1955.2-1955.8 | ||
| 施振声 | 1960.1-1961.7 | ||
| 副校长 | 林国珽 | 1951.8-1953.12 | |
| 汪远潍 | 1954.2-1955.9 | ||
| 林素菊 | 1954.8-1955.3 | ||
| 施振声 | 1956.3-1958.4 | ||
| 方 良 | 1956.9-1957.1 | ||
| 钱 贤 | 1958.3-1959.7 | ||
| 陈永然 | 1958.3-1968.6 | ||
| 吴 炎 | 1962.1-1963.8 | ||
| 1968年6月-1977年12月 | |||
| 校名（简称） | 职务 | 姓名 | 任期 |
| 温州第二中学 | 革命会主任 | 孔宪邦 | 1970.9-1977.12 |
| 革命会副主任 | 李海燕 | 1968.6-1977.12 | |
| 王永典 | 1968.6-1977.12 | ||
| 林德良 | 1968.6-1969.3 | ||
| 吴 炎 | 1973.?-1977.12 | ||
| 1977年12月-2013年8月 | |||
| 校名（简称） | 职务 | 姓名 | 任期 |
| 温州第二中学 温州第二高级中学、温州市第二中学（1997.8） 温州第二中学黄龙校区、海坛校区（2004.2） | 校长 | 孔宪邦 | 1977.12-1978.8 |
| 叶昌干 | 1978.8-1982.4 | ||
| 刘国华 | 1982.4-1984.1 | ||
| 王环玲 | 1984.7-1986.2 | ||
| 陈保禄 | 1986.2-1994.5 | ||
| 杨立本 | 1994.5-2004.2 | ||
| 王朝曙 | 2004.2-2013.8 | ||
| 副校长 | 吴 炎 | 1977.12-1984.1 | |
| 陈 壁 | 1978.2-1979.1 | ||
| 刘国华 | 1978.8-1982.4 | ||
| 王永典 | 1979.8-1985.7 | ||
| 王环玲 | 1984.1-1984.7 | ||
| 杨立本 | 1984.7-1986.7 | ||
| 阮华鑫 | 1984.7-1996.2 | ||
| 赵万弢 | 1986.7-1987.1 | ||
| 柳如尧 | 1987.1-1955.12 | ||
| 郑炯奇 | 1994.9-2000.7 | ||
| 林 雄 | 1996.2-2002.7 | ||
| 陈益辉 | 1997.8-2007.8 | ||
| （1997.8-1999.4为二高筹备组副组长） | |||
| 林文瑞 | 1999.4-2012.7 | ||
| 周啸勇 | 1999.7-2002.2 | ||
| 范 锐 | 2002.7-2005.6 | ||
| 徐芦生 | 2002.7-2012.7 | ||
| 戴荣武 | 2002.7-2013.8 | ||
| 谢树光 | 2002.7-2008.5 | ||
| 朱景高 | 2005.6-2012.7 | ||
| 蔡伟雄 | 2005.6-2010.8 | ||
| 杨晓燕 | 2008.4-2013.8 | ||
| 翁振辉 | 2009.8-2013.8 | ||
| 徐丹青 | 2011.6-2013.8 | ||
| 潘向英 | 2012.8-2013.8 | ||
| 陈孟笛 | 2012.8-2013.8 | ||
| 潘智敏 | 2012.8-2013.8 | ||
| 2013年8月- | |||
| 温州第二高级中学 | 校长 | 徐 坚 | 2013.8-2017.8 |
| 吴 军 | 2017.8-2021.7 | ||
| 黄 华 | 2021.7- | ||
副校长 | 潘向英 | 2013.8-2015.8 | |
| 戴荣武 | 2013.8-2021.9 | ||
| 徐丹青 | 2013.8-2021.9 | ||
| 夏向荣 | 2015.9-2019.9 | ||
| 蒋义洁 | 2019.9.- | ||
| 麻晓琨 | 2021.9.- | ||